以前に退職代行を使った経験があり、新しい職場でも辞めづらい状況に直面して、2回目の利用が可能かどうか迷っている方もいるのではないでしょうか。
結論からいうと、退職代行は2回目でも利用できます。 利用回数を制限する法律はなく、リピーター向けの割引を用意している業者もあります。
ただ、前回と同じ業者を使うべきか、2回目の利用が転職先にバレないかなど、気になることもあるでしょう。
この記事では、退職代行を2回利用する際の料金や割引、業者の選び方、転職への影響を解説します。
2回続けて退職せざるを得なかった背景にも目を向けながら、次の仕事選びについて考えていきましょう。
退職代行は2回目でも利用できる?
退職代行の利用回数に法律上の制限はなく、2回目だからという理由だけでペナルティが発生することもありません。
実際に、複数回の利用を想定してリピート割引を設けている業者もあります。
ただし、依頼を受けてもらえるかは個別の事情によって変わります。
例えば、前回と違って会社から損害賠償を請求されている場合や、契約期間の途中で退職したい場合などは、対応できる業者が限られることがあります。
2回目だからという理由で断られることは基本的にない
退職代行を何度も利用すること自体は違法ではありません。
実際に2回目の相談をする場合も、基本的な流れは初回と同じです。
- LINEやフォームから現在の状況を相談する
- 雇用形態や希望退職日、会社とのトラブルの有無を伝える
- 料金と対応範囲を確認して契約する
- 業者が対応可能な範囲で退職の意思を会社へ伝える
ただし、退職代行を利用したその日に会社との雇用契約が必ず終了するわけではありません。
「即日対応」と「即日退職」は別です。
会社との合意や有給休暇の取得状況などによっては、最終出勤日と正式な退職日が異なることもあります。
2回以上利用する人は実際にいる?

複数回の利用者は一定数存在します。
退職代行事業者の公表データやメディアの取材報道によると、利用者のうちおよそ5〜10%程度がリピート利用者であると報告されています。
実際にリピーター向けの割引を設けている業者が複数あることからも、再利用を想定したサービスが提供されているのは確かです。
また、2回目の利用に至る事情も人それぞれ。
同じ退職代行を使ったとしても、辞めた理由まで同じとは限りません。
大切なのは、2回利用したという回数よりも、なぜ今回も直接退職を伝えるのが難しい状況になったのかという点でしょう。
退職代行の2回目は安くなる?リピート割引と料金を比較
退職代行を2回目に利用するなら、まず確認したいのがリピート割引です。
前回利用した業者によっては、通常料金より安く依頼できる場合があります。
リピート割引がある退職代行サービス
実際に公式サイトでリピート割引を案内しているサービスには、次のようなものがあります。
サービス | 通常料金・割引内容 | 主な条件 |
|---|
EXIT | 通常15,000円、2回目以降は10,000円 | リピーターが対象 |
アディーレ法律事務所 | 2回目以降5,500円引き | 過去の依頼実績があり、LINEから相談予約・申込みをするなどの条件あり |
やめたらええねん | 2回目以降は15,400円のリピート料金 | 正社員向けの案内。アルバイト・パートは別条件、公務員・業務委託は対象外 |
※2026年10月時点で確認できた各公式サイトの掲載情報。料金・対象者・キャンペーンは変更される可能性があります。
特に注意したいのは、前回の利用履歴があれば自動的に割引されるとは限らないことです。
申込み方法が限定されていたり、対象となる雇用形態が決まっていたりする場合もあります。
前回使った業者が分かっているなら、新しく申し込む前に「以前利用したのですが、リピート割引はありますか?」と確認してみましょう。
なお、他社へ変更する場合に使える「乗り換え割引」についても、サービスごとの最新の案内を確認してください。
2回目は同じ業者を使うか、別の業者に変えるか
前回の退職代行に特に不満がなかったなら、同じ業者を利用するのは自然な選択でしょう。
連絡の流れを知っているため、初めて利用するときより相談しやすいかもしれません。
一方、前回は簡単に退職できても、今回は会社との交渉が必要になることがあります。
例えば、有給休暇を消化したい、未払い残業代を請求したい、会社から損害賠償を求められているといったケースです。
退職代行は、運営元によって対応できる範囲が異なります。
運営元 | 対応の特徴 | 向いているケース |
|---|
一般の民間業者 | 基本的に退職意思の伝達が中心 | 会社との交渉が不要な場合 |
労働組合 | 適法な団体交渉として退職条件を話し合える場合がある | 有給取得や退職日の調整などについて会社との交渉が必要な場合 |
弁護士・弁護士法人 | 法律問題の交渉や請求への対応が可能 | 未払い賃金、損害賠償、ハラスメントなどの法的トラブルがある場合 |
ここで注意したいのが、「弁護士監修」「労働組合提携」といった表記です。
例えば、民間業者のサービスを弁護士が監修していても、その業者自身が本人の代わりに法律問題を交渉できるわけではありません。

また、労働組合との提携をうたっていても、運営実態や業務の仕組みによっては問題になる場合があります。
東京弁護士会も、退職代行サービスにおける非弁行為について注意を呼びかけています。
出典:退職代行サービスと弁護士法違反|東京弁護士会
2回目の依頼では、割引額だけでなく、今回の退職で何をしてもらう必要があるのかを基準に選ぶことが大切です。
どのサービスが自分に合っているか分からない場合は、診断サービス「キリカエテ」で退職代行を含めた選択肢を比較してみるのもおすすめです。
退職代行を2回使ったことは会社や次の転職先にバレるのか
結論として、退職代行の利用履歴が、新しい会社に自動的に通知される仕組みはありません。
ただし、利用した事実そのものと、短期間で退職を繰り返している経歴は別の話です。
離職票や源泉徴収票に退職代行の利用歴は載らない
新しい会社に入ると、源泉徴収票や雇用保険関係の書類を求められることがあります。
ただ、これらの書類に「退職代行を利用した」と記載される欄はありません。
また、1回目と2回目で異なる業者を利用したとしても、同様にその情報が書類に記録されるわけではありません。
前職への問い合わせや人づてに知られる可能性はある
一方、退職代行を使った事実が、まったく知られないとまでは言い切れません。
例えば、次のようなケース。
- 本人の同意に基づくリファレンスチェックで、前職の担当者から退職時の事情が伝えられる
- 同業界への転職で、前職の同僚や関係者とつながりがある
- SNSに退職代行を利用した体験を投稿し、本人が特定される
- 面接で退職経緯を詳しく聞かれ、自分から利用したことを伝える
もちろん、こうしたことが必ず起きるわけではありません。
ただし、「退職代行を使ったことは絶対にバレない」という説明も正確ではありません。
特に、狭い業界や人間関係の近い職場へ転職する場合は、正式な書類以外から退職時の事情が伝わる可能性も考えておきましょう。
転職で気にされやすいのは2回の短期離職
実際の採用選考では、退職代行を利用した回数よりも、履歴書に残る職歴のほうが目につきやすいでしょう。
採用担当者からすると、退職代行を使ったことを知らなくても、「なぜ短期間で2回続けて辞めたのだろう?」と気になるはずです。
ここで重要なのは、2回の退職理由を、すべて同じ説明で済ませないこと。
事実を整理したうえで、次の会社では何を確認して応募したのかを伝えるほうが、納得してもらいやすくなるでしょう。
退職代行を2回使うことになったら見直したい仕事選び
2回目の退職代行を考えているなら、今回の職場を辞めることだけでなく、次の職場をどう選ぶかも考えておきたいところです。
特に、短期間で2回続けて退職している場合、単純に「運が悪かった」だけでは説明できない共通点が見つかることもあります。
もちろん、どちらも会社側に問題があった可能性はあります。
ただ、次の仕事を探すときに同じミスマッチを避けるためには、過去の経験を整理しておくと役立ちます。
2回の退職理由に共通点がないか
例えば、次のように考えてみましょう。
過去の退職理由 | 次の職場で確認したいこと |
|---|
求人票と実際の残業時間が違った | 1日の仕事の流れや繁忙期の残業実態 |
入社後にほとんど仕事を教えてもらえなかった | 研修期間や教育担当者の有無 |
上司の指導が威圧的だった | 職場見学の可否や指導体制 |
仕事内容が聞いていたものと違った | 配属後に任される具体的な業務 |
退職を伝えても強く引き止められた | 退職時の手続きや職場の人員体制 |
例えば、2社とも「未経験歓迎」という求人に応募したのに、実際にはほとんど教育を受けられなかったとします。
この場合、自分の能力を疑う前に、求人票に「研修あり」と書いてあるだけで安心していなかったか、考えてみる価値があります。
大切なのは、退職理由を反省材料にするだけでなく、次の応募先を見極める基準に変えることです。
2回目の利用を迷っているなら退職以外の選択肢も考える
退職代行を使うか迷っている段階なら、まず今回も代行が必要な状況なのかを整理してみましょう。
例えば、上司に退職を伝えるのが少し気まずいだけなら、人事担当者に直接相談する方法もあります。
一方、退職を伝えると怒鳴られる、脅される、何度申し出ても取り合ってもらえないといった状況なら、外部に相談する意味は大きいでしょう。
未払い給与やハラスメントなどの問題がある場合は、弁護士や公的な労働相談窓口への相談も選択肢になります。
「キリカエテ」を使って、退職代行やキャリア相談など、外部の選択肢を比較してみるのもおすすめです。

2回目の退職代行後に再スタートするならZ-base
退職代行を2回使うことになったとしても、それだけで今後のキャリアが決まるわけではありません。
ただ、短期離職が続くと、次の転職活動で説明が必要になる場面は増えるでしょう。
だからこそ、次の職場では「早く内定をもらうこと」だけでなく、自分が無理なく働ける環境かどうかを見極めることも大切です。
「働き方タイプ診断」を活用して、自分が働きやすい環境や、ストレスを感じやすい働き方を整理してみるのもよいでしょう。
また、短期離職者向けの就職・転職プラットフォーム「Z-base」では、短期離職に理解のある企業を探しながら、自分の強みや仕事への適性を整理できます。
短期間で退職した経歴を隠すのではなく、なぜ合わなかったのか、次はどんな環境で働きたいのかを考えてみましょう。
退職代行を2回使ったことよりも、その後にどんな仕事を選ぶかが、これからの働き方を左右します。